1899'da doğdu. Ailesinin 1902'de taşındığı Odessa'da büyüdü. Hukuk okurken üniversietdeki edebiyat çevrelerine katıldı.1927 yılında yayımlanan Kıskançlık adlı kitabı önce övgüyle karşılandı, daha sonra ise sistem karşıtı olduğu gerekçesiyle üst düzey yetkililer tarafından kınandı. Dönemin ağır yasaklarından ve ev hapsiyle cazalandırılmaktan korkan Oleşa, edebi metinler yazmayı bıraktı. Kıskançlık, daha sonra Nabakov ve Bulgakov'un eserleriyle karşılaştırıldı. Yuri Oleşa 1960 yılında öldü.