1902'de İnebolu'da doğdu. Çocukluğunda Nakşibendi Şeyhi Merdan Efendi Tekkesi'ne devam ederek küçük yaşlarda Kur'an'ı hatmetti. Ailesinin mali sıkıntısının artması üzerine öğrenimini 9. sınıfta bırakan Orhan Şaik, Kastamonu Özel İdaresi'nde Tarih kâtibi ve İstatistik Müdürlüğü'nde kâtip olarak çalışmaya başlamıştır. 1922 yılında Ankara Darülmuallim'in (Öğretmen Okulu) son sınıfına kaydolan O. Şaik Gökyay bu okulu çok iyi derece ile bitirmiştir. 1923'ten itibaren Anadolu'nun çeşitli okullarında öğretmenlik yapmış, bir yandan da şair Edremitli Ruhi Naci'nin desteğiyle Çağlayan adlı aylık bir dergiyi 1926'ya kadar yayımlamıştır. 1927 yılında Kastamonu Lisesi'nin son sınıfına kaydolarak bu okuldan mezun olmuş ve aynı yıl İstanbul Darülfununu Edebiyat Fakültesi'ne kaydını yaptırmıştır. Aynı zamanda Yüksek Öğretmen Okulu imtihanını da kazanarak öğrenimini iki okulda sürdürmüştür. 1931 yılında Kastamonu Lisesi edebiyat öğretmenliği ile tekrar öğretmenliğe başlamış, 1941'e kadar yine yurdun çeşitli okullarında görev yapmıştır. Aynı yıl yeni kurulan Devlet Konservatuvarı'na müdür ve edebiyat öğretmeni olarak atanmıştır. Gökyay, 1951 yılında Milli Eğitim Bakanlığı müfettişi olmuştur. 1959-62 yılları arasında Londra Üniversitesi School of Oriental and African Studies'te Türk Dili ve Edebiyatı okutmanı olarak çalışmış, 1967 yılında eski görevine dönerek aynı yıl yaş haddinden emekliye ayrılmıştır. 81 yaşında tekrar eğitim hayatına dönerek Marmara Üniversitesi'nde 1986 yılına kadar ders vermiştir. 1988-1992 yılları arasında Mimar Sinan Üniversitesi'nde ders vermiş, 2 Aralık 1994'te vefat etmiştir. Kendi sahasında yazılmış her yazıyı dikkatle okuyan ve bulduğu her yanlışı sergileyen Gökyay'ın tenkit yazıları 1982 yılında Dergah Yayınları'nda Destursuz Bağa Girenler adıyla yayımlanmıştır. Dede Korkut hikâyelerinin kapsamlı ve mukayeseli bir şekilde incelendiği Dedem Korkudun Kitabı (1973) bu alandaki en önemli eserler arasında sayılır. Gökyay'ın bir diğer önemli çalışması da Kâtip Çelebi ve onun bazı eserlerinin bugünkü dille yayımıdır. Aynı zamanda bir şair olan Gökyay'ın kendi yaptığı seçmelerden oluşan şiirleri 1994 yılında Bu Vatan Kimin? başlığıyla yayımlanmıştır.