17 Ağustos 1864 tarihinde İstanbul'da doğdu. Hünkâr yaveri Mehmet Sait Paşa'nın oğlu olan Hüseyin Rahmi, üç yaşında iken annesinin ölümü üzerine, Girit'te bulunan babasının yanına gönderildi. İlkokula başladı ancak babasının evlenmesi üzerine altı yaşında tekrar İstanbul'a anneannesinin yanına gönderildi ve eğitimine burada devam etti. Yakubağa Mektebi, Mahmudiye Rüşdiyesi ve idadide okuyan Hüseyin Rahmi, tarihçi Abdurrahman Şeref Bey'in himayesiyle Mekteb-i Mülkiye'ye girdi (1878). Okulun ikinci sınıfında iken ciddi bir hastalık geçiren Hüseyin Rahmi buradaki öğrenimini yarıda bıraktı (1880). Kısa bir süre, Adliye Nezareti Ceza Kalemi'nde memur, Ticaret Mahkemesi'nde Azâ Mülazımı olarak çalışan Hüseyin Rahmi hayatını kalemiyle kazanmaya çalıştı.