Çocukluk yıllarını Kaliforniya’da geçirdikten sonra Yale ve Oxford üniversitelerinde Ortaçağ tarihi üzerine eğitim aldı. Sunday Times, Guardian, Telegraph, Mail on Sunday, Vogue gibi gazete ve dergilerde çalıştı. 1989’dan itibaren tüm zamanını çocuk kitapları yazmaya ayırdı ve bugüne kadar elliyi aşkın kitap kaleme aldı. Felaket Henry dizisi, dünya çapında 27 ülkede yayımlandı ve toplam 15 milyon sattı. Simon 2008’de Felaket Henry ve Karadamı Yeti ile Galaxy British Book Awards En İyi Çocuk Kitabı Ödülü’nü aldı. Halen kocası, oğlu ve köpeği ile birlikte Londra’da yaşıyor.